isomérie

1

Présentation

isomérie, relation entre deux substances de même formule brute, mais dont l’arrangement des atomes diffère.

L’isomérie est une notion très importante en chimie, et notamment en chimie organique : à une formule brute donnée correspondent souvent plusieurs formules semi-développées ou développées ; les molécules correspondantes sont des isomères. On distingue l’isomérie plane ou de constitution et la stéréo-isomérie, concernant la disposition des atomes dans l’espace.

2

Isomérie plane ou de constitution

La constitution d’un composé d’une formule brute donnée est la nature et l’ordre des liaisons interatomiques. L’isomérie de constitution est alors la relation entre deux molécules qui diffèrent par leur constitution. On distingue l’isomérie de chaîne, celle de position et celle de fonction.

2.1

Isomérie de chaîne

Des isomères de chaîne ont des squelettes carbonés différents. Par exemple, le composé de formule brute C₄H₁₀ présente les deux isomères de chaîne suivants :

Dans ces molécules, seule la position du groupe méthyle (CH₃) diffère. Lorsque la molécule présente une insaturation, comme le 1-héxène, elle peut avoir un isomère cyclique saturé, ici le cyclohexane :

2.2

Isomérie de position

Des isomères de position ne diffèrent que par la position d’un groupement d’atomes dans la molécule. Par exemple, le 1-propanol et le 2-propanol sont des isomères de position :

Les isomères de chaîne et de position présentent les mêmes fonctions chimiques : ils ont donc les mêmes propriétés chimiques. Cependant, leurs propriétés physiques peuvent être très différentes.