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Sean Penn, réalisateur et producteur indépendant

Sean Penn décide dès 1991 de produire et de réaliser son propre film, The Indian Runner, une première expérience unanimement saluée par la critique. Inspiré d’une chanson de Bruce Springsteen — « Highway Patrolman », extrait de Nebraska (1982), le scénario évoque un drame familial porté par d’excellents comédiens (David Morse notamment, mais également Dennis Hopper). La mise en scène, sobre et principalement articulée autour de la psychologie parfois ambiguë et complexe des personnages, et l’approche personnelle de Sean Penn contribuent à la force de conviction et à l’impact émotionnel du film.

The Crossing Guard (1995) est quant à lui traversé par le thème de la culpabilité, celle d’un homme (Jack Nicholson) bouleversé par la mort de sa fille et hanté par l’idée de vengeance, ou encore celle de « l’assassin » de la petite fille (de nouveau David Morse). Cette deuxième réalisation de Sean Penn reçoit un accueil mitigé de la part de la critique, qui dénonce notamment le traitement par trop dramatique d’un sujet tragique en lui-même.

The Pledge (2001) peut être considéré comme le film de la maturité : l’adolescent rebelle et le « chien fou » d’Hollywood ont en effet cédé la place à un cinéaste majeur, qui met tout son talent et sa sensibilité au service d’une œuvre noire et incandescente. Jack Nicholson, épaulé par Benicio Del Toro, Vanessa Redgrave ou encore Mickey Rourke, y incarne un policier en proie à un questionnement obsessionnel relatif à sa responsabilité d’homme face à la violence qui l’entoure et qui surgit dans sa vie.

Sean Penn participe ensuite — aux côtés de Ken Loach, Youssef Chahine ou encore Amos Gitai — à une œuvre collective (11’09’’01 September 11, sortie en 2002) composée de onze courts-métrages conçus comme autant de témoignages personnels sur les attentats du 11 septembre 2001 : le réalisateur y propose une vision décalée — en l’occurrence poétique — des évènements lui permettant de décrypter sa propre réaction.